Axit Shikimic là gì?

Axit shikimic (axit 3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic) là một hợp chất hữu cơ tự nhiên, đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình sinh tổng hợp lignin, các axit amin thơm (phenylalanine, tyrosine và tryptophan), và hầu hết các ancaloit thực vật và vi sinh vật.

Axit shikimic thường được sử dụng làm nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp công nghiệp thuốc kháng virus oseltamivir (một loại thuốc chống virus cúm H5N1 được sử dụng để điều trị và phòng ngừa tất cả các chủng virus cúm đã biết). Quá trình tổng hợp (-)-zeylenone dựa trên axit shikimic đã được báo cáo là được sử dụng rộng rãi như một chất trong hóa trị liệu ung thư. Có dữ liệu về quá trình tổng hợp axit monopalmitoyloxy shikimic, chất này có hoạt tính chống đông máu và có khả năng làm giảm khả năng đông máu khi tiêm bắp. Một nhóm nghiên cứu Trung Quốc đã tổng hợp một dẫn xuất của axit shikimic, axit triacetyl shikimic, chất này thể hiện hoạt tính chống đông máu và chống huyết khối.

Ngoài ra, các dẫn xuất của Axit Shikimic đã thu hút sự quan tâm lớn trong nông nghiệp vì nhiều chất trong số đó được sử dụng làm thuốc diệt cỏ và chất kháng khuẩn do chúng có thể ngăn chặn con đường sinh tổng hợp Axit Shikimic trong thực vật và vi khuẩn mà không ảnh hưởng tiêu cực đến động vật có vú.

Do đó, axit Shikimic có thể được sử dụng làm chất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ cả trong khoa học cơ bản và các ứng dụng y tế trong hóa học hữu cơ và y học, đặc biệt là để điều chế các loại thuốc khác nhau.

Là một nguyên liệu hóa học dược phẩm quan trọng, axit shikimic có thể được ứng dụng trong điều trị nhiều bệnh:

1. Kháng khuẩn và chống khối u

Năm 1987, các nhà khoa học Nhật Bản phát hiện ra rằng chất tương tự của chất ức chế glyoxalase I được tổng hợp từ methyl anthranilate có tác dụng ức chế rõ rệt đối với dòng tế bào Hela và ung thư biểu mô dịch màng bụng Escherichia coli, có thể kéo dài thời gian sống sót của chuột được tiêm tế bào ung thư bạch cầu L1210, và độc tính tương đối thấp, tác dụng ức chế của nó chủ yếu liên quan đến phản ứng hydrua lưu huỳnh. Năm 1988, các nhà khoa học Trung Quốc đã tổng hợp một dẫn xuất của axit shikimic và chứng minh rằng hợp chất này có tác dụng ức chế tế bào ung thư bạch cầu L1210 trong ống nghiệm.

2. Chống huyết khối

Tác dụng của axit shikimic và các dẫn xuất của nó đối với hệ tim mạch được thể hiện qua vai trò chống huyết khối và ức chế kết tập tiểu cầu. Nghiên cứu cho thấy: axit shikimic có tác dụng ức chế mạnh tốc độ kết tập tiểu cầu ở chuột mô hình tắc nghẽn động mạch não giữa do adenosine diphosphate gây ra; tiêm tĩnh mạch và tiêm bắp axit shikimic có thể kéo dài thời gian đông máu ở chuột.

3. Chống thiếu máu não

Axit shikimic và các dẫn xuất của nó có tác dụng cải thiện tình trạng thiếu máu cục bộ não, chủ yếu là giảm thể tích vùng nhồi máu não sau thiếu máu cục bộ não khu trú ở chuột, giảm điểm số chức năng thần kinh, giảm mức độ phù não, tăng lưu lượng máu não ở vùng thiếu máu cục bộ và các chỉ số khác. Một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của nó có thể làm giảm mức độ kết tập hồng cầu và ức chế kết tập tiểu cầu sau thiếu máu cục bộ não, do đó thúc đẩy vi tuần hoàn não.